A szerves vegyületek szerkezetének elmélete a. m. Butlerov. Kémiai szerkezetelmélet

A molekula kémiai szerkezete legjellegzetesebb és legkülönlegesebb oldalát képviseli, hiszen ez határozza meg általános tulajdonságait (mechanikai, fizikai, kémiai és biokémiai). A molekula kémiai szerkezetének bármilyen változása a tulajdonságainak megváltozását vonja maga után. Egy-egy molekulán végrehajtott kisebb szerkezeti változtatások esetén a tulajdonságaiban kisebb változások következnek (általában a fizikai tulajdonságokat befolyásolva), de ha a molekula mély szerkezeti változásokon ment keresztül, akkor tulajdonságai (különösen a kémiaiak) alaposan megváltoznak.

Például az alfa-amino-propionsav (alfa-alanin) a következő szerkezettel rendelkezik:

Alfa-alanin

Amit látunk:

1. Bizonyos atomok jelenléte (C, H, O, N),
2. az egyes osztályokhoz tartozó bizonyos számú atom, amelyek meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz;

Mindezek tervezési jellemzők meghatározza az alfa-alanin számos tulajdonságát, például: szilárd az összesítés állapota, forráspontja 295 °C, oldhatósága vízben, optikai aktivitás, aminosavak kémiai tulajdonságai stb.

Az aminocsoport és egy másik szénatom közötti kötés jelenlétében (azaz enyhe szerkezeti változás történt), ami a béta-alaninnak felel meg:

béta-alanin

Az általános kémiai tulajdonságok még mindig az aminosavakra jellemzőek, de a forráspont már 200°C, és nincs optikai aktivitás.

Ha például ebben a molekulában két atomot egy N atom köt össze a következő sorrendben (mély szerkezeti változás):

akkor a képződött anyag - az 1-nitropropán fizikai és kémiai tulajdonságaiban teljesen eltér az aminosavaktól: az 1-nitro-propán sárga folyadék, forráspontja 131 ° C, vízben oldhatatlan.

És így, szerkezet-tulajdon kapcsolat lehetővé teszi egy ismert szerkezetű anyag általános tulajdonságainak leírását, és fordítva, lehetővé teszi egy anyag kémiai szerkezetének megtalálását az általános tulajdonságainak ismeretében.

A szerves vegyületek szerkezetelméletének általános elvei

A szerves vegyületek szerkezetének meghatározásának lényegében a következő elvek rejlenek, amelyek a szerkezetük és tulajdonságaik összefüggéséből következnek:

a) a szerves anyagok analitikailag tiszta állapotban előállításuk módjától függetlenül azonos összetételűek;

b) a szerves anyagok analitikailag tiszta állapotban állandó fizikai és kémiai tulajdonságokkal rendelkeznek;

c) állandó összetételű és tulajdonságú szerves anyagok, csak egyetlen egyedi szerkezettel rendelkeznek.

1861-ben a nagy orosz tudós A. M. Butlerov"Az anyag kémiai szerkezetéről" című cikkében feltárta az elmélet fő gondolatát kémiai szerkezete, amely abból áll, hogy a szerves anyagban lévő atomok kötésének módszere befolyásolja annak tulajdonságait. Összefoglalta mindazokat a tudást, elképzeléseket a szerkezetről, amelyek akkoriban rendelkezésre álltak. kémiai vegyületek a szerves vegyületek szerkezetének elméletében.

A. M. Butlerov elméletének főbb rendelkezései

a következőképpen foglalható össze:

1. Egy szerves vegyület molekulájában az atomok meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz, ami meghatározza annak szerkezetét.
2. A szerves vegyületek szénatomjának vegyértéke négy.
3. A molekula azonos összetételével több lehetőség is lehetséges a molekula atomjainak összekapcsolására. Az ilyen, azonos összetételű, de eltérő szerkezetű vegyületeket izomereknek, a hasonló jelenséget pedig izomerizmusnak nevezték.
4. Egy szerves vegyület szerkezetének ismeretében megjósolható tulajdonságaik; Egy szerves vegyület tulajdonságainak ismeretében megjósolható a szerkezete.
5. A molekulát alkotó atomok kölcsönös befolyásnak vannak kitéve, ami meghatározza reakcióképességüket. A közvetlenül kötött atomok nagyobb hatást gyakorolnak egymásra, a nem közvetlenül kötött atomok hatása sokkal gyengébb.

Tanuló A.M. Butlerov - V. V. Markovnyikov folytatta az atomok kölcsönös befolyásának kérdéskörének tanulmányozását, amely 1869-ben „A kémiai vegyületekben lévő atomok kölcsönös hatásáról szóló anyagok” című disszertációjában is tükröződött.

Az érdeme A.M. Butlerov és a kémiai szerkezet elméletének jelentősége kivételesen nagy a kémiai szintézis szempontjából. Lehetőség nyílt a szerves vegyületek alapvető tulajdonságainak előrejelzésére, szintézisük útjainak előrejelzésére. A kémiai szerkezet elméletének köszönhetően a kémikusok először úgy értékelték a molekulát, mint egy rendezett rendszert, amelyben az atomok között szigorú kötési rend uralkodik. És jelenleg Butlerov elméletének főbb rendelkezései a változtatások és pontosítások ellenére a modern elméleti koncepciók hátterében állnak. szerves kémia.

Kategóriák,

(1. dia)

Cél: A szerves anyagok szerkezetére vonatkozó információk általánosítása, a kémiai szerkezetelmélet egyetemességének bemutatása, a tanulók elképzeléseinek általánosítása és bővítése: az izomériáról szerves és szervetlen vegyületek példáival; a molekulákban lévő atomok kölcsönös hatásáról, az anyagok szerkezetének és tulajdonságainak egymásrautaltságáról.

A.M. Butlerov az egyik legnagyobb orosz tudós, mind tudományos műveltségét, mind munkáinak eredetiségét tekintve orosz.

(D.I. Mengyelejev) „...szeretem a hazámat, mint egy anyát, és a tudományomat - mint egy szellemet, amely megáld, megvilágít és egyesít minden népet a szellemi és anyagi gazdagság jó és békés fejlődése érdekében.”

Felszerelés: számítógép, diabemutató, interaktív tábla.

Az órák alatt

A kémiai szerkezetelmélet rendelkezéseinek elemzése

1) a molekulák atomjai nem véletlenszerűen kapcsolódnak egymáshoz, hanem vegyértéküknek megfelelően szigorú sorrendben . (3. dia)

Mi a szén vegyértéke a szerves anyagokban?

(a válasz négy).

Kérdés az osztályhoz. Hogyan kötődnek a szénatomok a szerves molekulákban?

Válasz. A szénatomok egymással összekapcsolódva elágazó, elágazó láncokat, ciklusokat, egyszerű, kettős, hármas kötéseket alkotnak.

Hozzárendelés az osztályhoz (4. dia)

Szerkessze meg a propén, butin-1, izopentán, ciklobután szerkezeti képleteit!

Kérdés az osztályhoz. Ez a rendelkezés a szervetlen anyagokra vonatkozik?

Készítsen szerkezeti képleteket kénsavhoz, kalcium-oxidhoz, nátrium-szulfáthoz, kalcium-hidroxidhoz.

Az A.M. elméletének második pozíciója. Butlerov.

2) Az anyagok tulajdonságai nemcsak minőségi és mennyiségi összetételüktől függenek, hanem a molekulák szerkezetétől is.

Kérdés az osztályhoz. Mit értünk a molekulák szerkezetén ?

Válasz. A) az atomok kapcsolódási sorrendje egy molekulában

B) az atomok és atomcsoportok kölcsönös elrendezése a térben

Kérdés az osztályhoz. Milyen jelenség magyarázza ezt a helyzetet?

Válasz. Ez az álláspont magyarázza a jelenséget – izoméria.(Mindenféle izoméria megbeszélése következik)

Kérdés az osztályhoz. Milyen típusú izomériákat ismer?

Válasz Szerkezeti, térbeli . (5. dia)

Strukturális izoméria:

1. Szénhidrogén váz

2. Pozíciók: szubsztituensek, funkciós csoportok, többszörös kötések, gyökök (arénoknál) (6. dia)

3. Interclass (7. dia)

4. Taumerizmus

Térbeli

1. Geometriai (8. dia)

Táblázat kitöltése (önálló munka)

A szerves anyagok izomériájának típusai

Szervetlen anyagok izomerizmusa. (10. dia)

A felsorolt ​​savpárok tautomerek, oldatokban egyidejűleg, egymásba átmenve léteznek.

Interclass izomerek szervetlen anyagokban

Szervetlen anyagok térbeli izomériája (12.,13.,14. dia)

1. Geometriai (összetett kapcsolatok)

cisz izomer (narancs transz izomer(sárga szín)

Az A.M. elméletének harmadik pozíciója. Butlerov.

3. Az anyagok tulajdonságai a molekulában lévő atomok kölcsönös hatásától függenek .

1. Hasonlítsa össze az etanol és a fenol savas tulajdonságait? Magyarázza meg a fenol savas tulajdonságainak növekedésének okát!

2. Az alkoholok reagálnak a hidrogén-halogenidekkel, de a fenolok nem. Miért?

3. Hasonlítsa össze a benzol és a fenol benzolgyűrűjén elektrofil szubsztitúciós reakciók létrejöttét! Magyarázza meg a fenol nagyobb reakcióképességének okát!

Kérdés az osztályhoz. Milyen tulajdonságai vannak a szervetlen anyagoknak?

Magyarázza meg a periodikus törvény álláspontjából M.I. Mengyelejev és az elemek atomjainak szerkezete csoportokban és periódusokban.

Feladatok az órán, majd beszélgetés.

1. Hasonlítsa össze az ammónia és a foszfin alapvető tulajdonságait! Magyarázza meg a foszfin alapvető tulajdonságainak csökkenését!

2. Hasonlítsa össze a hidrogén-szulfid és a hidrogén-klorid savas tulajdonságait!

3. Hasonlítsa össze a sósav és a hidrogén-jodid savas tulajdonságait!

Válasz. A fő alcsoportokban felülről lefelé az elemek atomi sugarai nőnek, a nemfém atomok gyengébben vonzzák a hidrogénatomokat, csökken a vegyületek szilárdsága, könnyen disszociálnak, ezért savas tulajdonságaik erősödnek.

Hogyan és miért változnak a hidroxidok tulajdonságai egy perióduson és egy csoporton belül?

Válasz. A hidroxidok fő tulajdonságai balról jobbra haladva csökkennek, a savasak pedig nőnek a központi atom oxidációs fokának növekedésével, így nő az oxigénatommal való kötési energiája és a hidrogénatom taszítása.

A kémiai tulajdonságok változásának legfontosabb okai az elemek elektronegativitásának különbsége, a nem megosztott elektronpárok jelenléte,

Az elektronsűrűség eltolódása.

Lehet-e következtetni egy anyag tulajdonságaira a szerkezetéből?

Válasz. Igen tudsz.

Beosztás az órára, majd beszélgetés. Javasoljuk a következő anyagok tulajdonságait! (érvényesítés kémiai reakcióegyenletekkel)

1. A poláris kötés jelenléte, a hidrogénkation leválasztásának képessége - magyarázza a savas tulajdonságokat.
2. Egy anyag azon képessége, hogy egy hidrogénkationt és egy meg nem osztott elektronpárt kapcsolódjon a fő tulajdonságok közé.
3. Egyszerű kötések jelenléte - helyettesítési reakciók (csere)
4. Több kötés jelenléte - addíciós reakciók
5. Egy elem jelenléte a legmagasabb fokú oxidációban - oxidáló tulajdonságok, a legalacsonyabb oxidációs fokban - redukáló, a köztesben - redox.

A kémiai szerkezetelmélet fejlesztésének modern irányai a következők:

• sztereokémia - a molekulák térbeli szerkezetének tanulmányozása
• az anyag elektronikus szerkezete (hibridizációs típusok, az elektronsűrűség eltolódása)

Az elektronsűrűség eltolódása vagy az elektronikus hatások. (15. dia)

Kérdés az osztályhoz. Határozza meg az induktív hatást.

Válasz. Induktív - az elektronsűrűség elmozdulása a szigma kötés hossza mentén

Tekintsük a hidrogén-bromid és a propén-1 kölcsönhatás reakcióját, valamint a hidrogén-bromid és a 3,3,3-trifluor-propén-1 reakcióját.

Kérdés az osztályhoz. Határozza meg a mezomer hatást!

Válasz. Mezomer hatás – kötéselektronok vagy meg nem osztott elektronpárok elmozdulása váltakozó egyszerű és rövid kötésekkel.

A mezomer hatás erősebb, mint az induktív.

Kérdés az osztályhoz. Mik a hatások?

Válasz. egy. egy anyag reakciókészségére

CH 4 - kevésbé reaktív, mert minden kötés alacsony poláris

CH 3 CI - reaktívabb, mert a kötések polárisabbak.

A folyamatok irányáról.

Beosztás az órára, majd beszélgetés. Tekintsük a kémiai reakciók lefolyásának irányait. (Tekintsük a megfelelő hatások hatását a kémiai reakció irányára)

Reakció Markovnikov szabálya szerint.

A propén-1 kölcsönhatása hidrogén-bromiddal.

Reakció Markovnikov uralma ellen.

A propénsav (akril) kölcsönhatása hidrogén-bromiddal.

Befejezés a lecke végén (16. dia)

A szerkezetelmélet megteremtette az előfeltételeket a szerves vegyületek molekuláinak különféle izomériáinak, valamint a kémiai reakciók irányainak és mechanizmusainak magyarázatához és előrejelzéséhez.

Összehasonlítva a kémia két legnagyobb elméletét - A.M. szerkezetelméletét. Butlerov és a periodicitás elmélete, D. I. Mengyelejev, látható, hogy mindkét elméletben sok a közös.

Házi feladat:(8) bekezdés, pl. 4.5. tankönyv O.S. Gabrielyan.

Főzéshez, festékekhez, ruhákhoz, gyógyszerekhez az emberek régóta megtanulták a különféle anyagok használatát. Idővel elegendő mennyiségű információ halmozódott fel bizonyos anyagok tulajdonságairól, ami lehetővé tette az előállítási, feldolgozási stb. módszerek fejlesztését. És kiderült, hogy sok ásványi (szervetlen anyag) közvetlenül beszerezhető.

Az ember által használt anyagok egy részét azonban nem ő szintetizálta, mert azokat élő szervezetekből vagy növényekből nyerték. Ezeket az anyagokat szervesnek nevezzük. Szerves anyagokat nem lehetett laboratóriumban szintetizálni. A 19. század elején aktívan kifejlődött egy olyan doktrína, mint a vitalizmus (vita - élet), amely szerint a szerves anyagok csak az "életerő" révén keletkeznek, és lehetetlen őket "mesterségesen" létrehozni.

De ahogy telt az idő és a tudomány fejlődött, új tények jelentek meg a szerves anyagokról, amelyek ellentmondtak a vitalisták létező elméletének.

1824-ben F. Wöhler német tudós oxálsavat szintetizált először a kémiai tudomány történetében – szervetlen anyagokból származó szerves anyagok (cianid és víz):

(CN) 2 + 4H 2 O → COOH - COOH + 2NH 3

1828-ban Wöller nátrium-cianátot kénsamos ammóniummal és szintetizált karbamiddal hevített.állati szervezetek létfontosságú tevékenységének terméke:

NaOCN + (NH 4) 2 SO 4 → NH 4 OCN → NH 2 OCNH 2

Ezek a felfedezések fontos szerepet játszottak általában a tudomány, és különösen a kémia fejlődésében. A tudósok-kémikusok fokozatosan eltávolodtak a vitalista doktrínától, és az anyagok szerves és szervetlen anyagokra való felosztásának elve tarthatatlannak bizonyult.

Jelenleg anyagokat még mindig szervesre és szervetlenre osztva de az elválasztás kritériuma már kissé más.

Az anyagokat szervesnek nevezzükösszetételükben szenet tartalmaznak, ezeket szénvegyületeknek is nevezik. Körülbelül 3 millió ilyen vegyület van, míg a fennmaradó vegyület körülbelül 300 ezer.

A szenet nem tartalmazó anyagokat szervetlennek nevezzükés. De vannak kivételek az általános besorolás alól: számos olyan vegyület van, amely tartalmaz szenet, de ezek a szervetlen anyagok közé tartoznak (szén-monoxid és -dioxid, szén-diszulfid, szénsav és sói). Összetételükben és tulajdonságaiban mindegyikük hasonló a szervetlen vegyületekhez.

A szerves anyagok vizsgálata során új nehézségek merültek fel: a szervetlen anyagokra vonatkozó elméletek alapján nem lehet feltárni a szerves vegyületek szerkezeti mintázatait, megmagyarázni a szén vegyértékét. A különböző vegyületekben lévő szénnek eltérő vegyértéke volt.

1861-ben az orosz tudós A.M. Butlerov volt az első, aki szintézis útján cukros anyagot nyert.

A szénhidrogének tanulmányozása során A.M. Butlerov rájöttek, hogy ők egy teljesen különleges osztály vegyi anyagok. Felépítésüket és tulajdonságaikat elemezve a tudós több mintát azonosított. Ezek képezték az alapját a a kémiai szerkezet elméletei.

1. Egyetlen szerves anyag molekulája sem rendezetlen, a molekulákban lévő atomok vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. A szerves vegyületekben lévő szén mindig négyértékű.

2. A molekulában lévő atomközi kötések sorozatát kémiai szerkezetének nevezik, és egy szerkezeti képlet (szerkezeti képlet) tükrözi.

3. A kémiai szerkezet kémiai módszerekkel megállapítható. (Jelenleg modern fizikai módszereket is alkalmaznak).

4. Az anyagok tulajdonságai nemcsak az anyag molekuláinak összetételétől függenek, hanem kémiai szerkezetüktől (az elemek atomjainak kapcsolódási sorrendjétől).

5. Egy adott anyag tulajdonságai alapján meghatározhatja molekulájának szerkezetét, illetve a molekula szerkezete alapján – tulajdonságok előrejelzése.

6. A molekulák atomjai és atomcsoportjai kölcsönhatásba lépnek egymással.

Ez az elmélet a szerves kémia tudományos alapjává vált, és felgyorsította fejlődését. Az elmélet rendelkezései alapján A.M. Butlerov leírta és elmagyarázta a jelenséget izoméria, megjósolta a különféle izomerek létezését, és ezek egy részét először szerezte meg.

Tekintsük az etán kémiai szerkezetét – C2H6. Az elemek vegyértékét kötőjellel jelölve az etánmolekulát az atomok kapcsolódási sorrendjében ábrázoljuk, azaz szerkezeti képletet írunk. Az A.M. elmélete szerint Butlerov, ez így fog kinézni:

A hidrogén és a szénatom egy részecskében kötődik, a hidrogén vegyértéke eggyel egyenlő, a szénatom – négy. Két szénatomot szénkötés köt össze – szén (C – VAL VEL). A szén C-képző képessége – A C-kötést a szén kémiai tulajdonságaiból értjük. A külső elektronrétegen a szénatom négy elektront tartalmaz, az elektronok adományozási képessége megegyezik a hiányzók hozzáadásával. Ezért a szén leggyakrabban kovalens kötéssel rendelkező vegyületeket képez, vagyis az elektronpárok képződése miatt más atomokkal, beleértve a szénatomokat egymással.

Ez az egyik oka a szerves vegyületek sokféleségének.

Az azonos összetételű, de eltérő szerkezetű vegyületeket izomereknek nevezzük. Az izoméria jelensége – a szerves vegyületek sokféleségének egyik oka

Van kérdésed? Szeretne többet megtudni a szerves vegyületek szerkezetének elméletéről?
Ha oktatói segítséget szeretne kérni - regisztráljon.
Az első óra ingyenes!

oldalon, az anyag teljes vagy részleges másolásakor a forrásra mutató hivatkozás szükséges.

Ahogyan a szervetlen kémiában az alapvető elméleti alap D. I. Mengyelejev Periodikus törvénye és kémiai elemek Periodikus rendszere, úgy a szerves kémiában is Butlerov-Kekule-Cooper szerves vegyületek szerkezetének elmélete a vezető tudományos alap.

Mint minden más tudományos elmélet, a szerves vegyületek szerkezetének elmélete is a 19. század elején tudományként formálódó szerves kémia által felhalmozott leggazdagabb tényanyag általánosításának eredménye. Egyre több új szénvegyületet fedeztek fel, amelyek száma lavinaszerűen nőtt (1. táblázat).

Asztal 1
A különböző években ismert szerves vegyületek száma

Magyarázza el a szerves vegyületek e sokféleségét a tudósok eleje XIX ban ben. nem tudta. Még több kérdést vetett fel az izoméria jelensége.

Például az etil-alkohol és a dimetil-éter izomerek: ezeknek az anyagoknak azonos a C 2 H 6 O összetétele, de más a szerkezete, vagyis más a molekulák atomjainak kapcsolódási sorrendje, és ezért eltérő tulajdonságaik is.

Az Ön által már ismert F. Wöhler J. J. Berzeliusnak írt egyik levelében a következőképpen jellemezte a szerves kémiát: „A szerves kémia most már bárkit megőrjít. Számomra egy sűrű erdőnek tűnik, tele csodálatos dolgokkal, egy határtalan bozótnak, amelyből nem tudsz kijutni, ahová nem mersz behatolni ... "

A kémia fejlődését nagyban befolyásolta E. Frankland angol tudós munkássága, aki az atomizmus eszméire támaszkodva vezette be a vegyérték fogalmát (1853).

A H 2 hidrogénmolekulában egy kovalens vegyi anyag képződik H-H csatlakozás, azaz a hidrogén egyértékű. Egy kémiai elem vegyértéke kifejezhető a hidrogénatomok számával, amelyet egy kémiai elem egy atomja magához köt vagy helyettesít. Például a hidrogén-szulfidban lévő kén és a víz oxigénje kétértékű: H 2 S vagy H-S-H, H 2 O vagy H-O-H, az ammóniában lévő nitrogén pedig három vegyértékű:

A szerves kémiában a "valencia" fogalma analóg az "oxidációs állapot" fogalmával, amellyel az általános iskolában a szervetlen kémia során szokott dolgozni. Ezek azonban nem ugyanazok. Például egy N 2 nitrogénmolekulában a nitrogén oxidációs állapota nulla, a vegyértéke pedig három:

A H 2 O 2 hidrogén-peroxidban az oxigén oxidációs állapota -1, vegyértéke pedig kettő:

Az NH + 4 ammóniumionban a nitrogén oxidációs állapota -3, vegyértéke négy:

Az ionos vegyületekkel (nátrium-klorid NaCl és sok más ionos kötéssel rendelkező szervetlen anyag) kapcsolatban általában nem használják az atomok vegyértékét, de figyelembe veszik az oxidációs állapotukat. Ezért a szervetlen kémiában, ahol a legtöbb anyag nem molekuláris szerkezetű, előnyösebb az „oxidációs állapot” fogalmát használni, a szerves kémiában pedig, ahol a legtöbb vegyület molekulaszerkezettel rendelkezik, általában az „oxidációs állapot” fogalmát használják. "vegyérték".

A kémiai szerkezet elmélete három kiváló organikus tudós elképzeléseinek általánosításának eredménye Európai országok: német F. Kekule, angol A. Cooper és orosz A. Butlerov.

1857-ben F. Kekule a szenet négy vegyértékű elemnek minősítette, 1858-ban pedig A. Cooperrel egyidejűleg megállapította, hogy a szénatomok különféle láncokban egyesülhetnek egymással: lineáris, elágazó és zárt (ciklusos).

A fejlesztés alapjául F. Kekule és A. Cooper munkái szolgáltak tudományos elmélet az izoméria jelenségének magyarázata, a szerves vegyületek molekuláinak összetétele, szerkezete és tulajdonságai közötti kapcsolat. Egy ilyen elméletet A. M. Butlerov orosz tudós alkotott meg. Érdeklődő elméje volt az, amely "merészelt behatolni" a szerves kémia "sűrű erdőjébe", és megkezdte ennek a "határtalan bozótnak" az átalakulását egy szabályos, napfénnyel teli parkká, ösvények és sikátorok rendszerével. Ennek az elméletnek a fő gondolatait először A. M. Butlerov fogalmazta meg 1861-ben a német természettudósok és orvosok kongresszusán Speyerben.

Fogalmazza meg röviden a szerves vegyületek szerkezetére vonatkozó Butlerov-Kekule-Cooper elmélet főbb rendelkezéseit és következményeit az alábbiak szerint!

1. Az anyagok molekuláiban lévő atomok vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz. A szerves vegyületekben lévő szén mindig négyértékű, és atomjai képesek egyesülni egymással, és különféle (lineáris, elágazó és ciklikus) láncokat alkotnak.

A szerves vegyületek összetételükben, szerkezetükben és tulajdonságaiban hasonló anyagok sorozataiba - homológ sorozatokba - rendezhetők.

Butlerov Alekszandr Mihajlovics (1828-1886), orosz kémikus, a kazanyi egyetem professzora (1857-1868), 1869-től 1885-ig - a Szentpétervári Egyetem professzora. A Szentpétervári Tudományos Akadémia akadémikusa (1874-től). A szerves vegyületek kémiai szerkezetére vonatkozó elmélet megalkotója (1861). Megjósolta és tanulmányozta számos szerves vegyület izomériáját. Sok anyagot szintetizált.

Például a metán CH 4 a telített szénhidrogének (alkánok) homológ sorozatának őse. Legközelebbi homológja az etán C 2 H 6 vagy CH 3 -CH 3. A metán homológ sorozatának következő két tagja a propán C 3 H 8 vagy CH 3 -CH 2 -CH 3 és a bután C 4 H 10, vagy CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 stb.

Könnyen belátható, hogy homológ sorozatokra levezethető a sorozat általános képlete. Tehát az alkánokhoz ez általános képlet C n H 2n + 2 .

2. Az anyagok tulajdonságai nemcsak minőségi és mennyiségi összetételüktől, hanem molekuláik szerkezetétől is függenek.

A szerves vegyületek szerkezetelméletének ez az álláspontja megmagyarázza az izoméria jelenségét. Nyilvánvaló, hogy a C 4 H 10 bután esetében a CH 3 -CH 2 -CH 2 -CH 3 lineáris szerkezetű molekulán kívül elágazó szerkezet is lehetséges:

Ez egy teljesen új anyag, saját egyedi tulajdonságaival, eltér a lineáris butánétól.

A butánt, amelynek molekulájában az atomok lineáris lánc formájában helyezkednek el, normál butánnak (n-bután), a butánt, amelynek szénatomjai elágazó láncúak, izobutánnak nevezik.

Az izomériának két fő típusa van: a szerkezeti és a térbeli.

Az elfogadott osztályozásnak megfelelően a szerkezeti izoméria három típusát különböztetjük meg.

A szénváz izomerizmusa. A vegyületek a szén-szén kötések sorrendjében különböznek, például az n-bután és az izobután. Ez a fajta izoméria az alkánokra jellemző.

Egy többszörös kötés (C=C, C=C) vagy egy funkciós csoport (azaz olyan atomcsoport, amely meghatározza, hogy egy vegyület a szerves vegyületek egy adott osztályába tartozik) helyzetének izomerizmusa, például:

Interclass izoméria. Az ilyen típusú izoméria izomerei a szerves vegyületek különböző osztályaiba tartoznak, például az etil-alkohol (a telített egyértékű alkoholok osztálya) és a dimetil-éter (az éterek osztálya), amelyet fent tárgyaltunk.

Kétféle térbeli izoméria létezik: geometriai és optikai.

A geometriai izoméria elsősorban a szén-szén kettős kötéssel rendelkező vegyületekre jellemző, mivel az ilyen kötés helyén a molekula sík szerkezetű (6. ábra).

Rizs. 6.
Az etilén molekula modellje

Például a 2-butén esetében, ha a kettős kötés szénatomjain ugyanazok az atomcsoportok vannak a C=C kötéssík egyik oldalán, akkor a molekula cisizomer, ha ellentétes oldalain transzizomer.

Az optikai izomériát például olyan anyagok birtokolják, amelyek molekulái egy aszimmetrikus vagy királis szénatommal kapcsolódnak négyhez. különféle képviselők. Az optikai izomerek egymás tükörképei, mint két tenyér, és nem kompatibilisek. (Most nyilván az izoméria ilyen típusának második neve is világossá vált számodra: görög chiros - kéz - egy aszimmetrikus alak mintája.) Például két optikai izomer formájában van 2-hidroxi-propánsav (tejsav). ) egy aszimmetrikus szénatomot tartalmazó sav.

A királis molekulákban izomer párok keletkeznek, amelyekben az izomer molekulák térbeli szerveződésükben ugyanúgy viszonyulnak egymáshoz, mint egy tárgy és annak tükörképe. Egy ilyen izomerpárnak mindig ugyanazok a kémiai és fizikai tulajdonságai, kivéve az optikai aktivitást: ha az egyik izomer a polarizált fény síkját az óramutató járásával megegyező irányba forgatja, akkor a másik szükségszerűen az óramutató járásával ellentétes irányba. Az első izomert jobbra forgatónak, a másodikat balra forgatónak nevezik.

Az optikai izomerizmus jelentősége bolygónk életének megszervezésében rendkívül nagy, mivel az optikai izomerek mind biológiai aktivitásukban, mind más természetes vegyületekkel való kompatibilitásukban jelentősen eltérhetnek egymástól.

3. Az anyagok molekuláiban lévő atomok befolyásolják egymást. A kurzus további tanulmányozása során figyelembe veszi az atomok kölcsönös hatását a szerves vegyületek molekuláiban.

A szerves vegyületek szerkezetének modern elmélete nemcsak a kémiai, hanem az anyagok elektronikus és térbeli szerkezetén is alapul, amelyet a kémia tanulmányozásának profilszintjén veszünk figyelembe.

A szerves kémiában többféle kémiai képletet széles körben alkalmaznak.

A molekulaképlet tükrözi a vegyület minőségi összetételét, azaz megmutatja az anyag molekuláját alkotó egyes kémiai elemek atomjainak számát. Például a propán molekulaképlete C 3 H 8 .

A szerkezeti képlet a molekulában lévő atomok vegyérték szerinti kapcsolódási sorrendjét tükrözi. A propán szerkezeti képlete:

Gyakran nincs szükség a szén- és hidrogénatomok közötti kémiai kötések részletes ábrázolására, ezért a legtöbb esetben rövidített szerkezeti képleteket használnak. A propán esetében egy ilyen képletet a következőképpen írnak fel: CH 3 -CH 2 -CH 3.

A szerves vegyületek molekuláinak szerkezetét különféle modellek tükrözik. A legismertebbek a volumetrikus (skálás) és a golyós-botos modellek (7. ábra).

Rizs. 7.
Az etán molekula modelljei:
1 - labda-bot; 2 - skála

Új szavak és fogalmak

1. Izomerizmus, izomerek.
2. Vegyérték.
3. Kémiai szerkezet.
4. A szerves vegyületek szerkezetének elmélete.
5. Homológiai sorozat és homológiai különbség.
6. Molekuláris és szerkezeti képletek.
7. A molekulák modelljei: térfogati (skálás) és gömb alakú.

Kérdések és feladatok

1. Mi a valencia? Miben különbözik az oxidációs állapottól? Mondjon példákat olyan anyagokra, amelyekben az atomok oxidációs állapota és vegyértéke számszerűen azonos és eltérő,
2. Határozza meg az atomok vegyértékét és oxidációs állapotát olyan anyagokban, amelyek képlete: Cl 2, CO 2, C 2 H 6, C 2 H 4!
3. Mi az izoméria; izomerek?
4. Mi a homológia; homológok?
5. Hogyan magyarázható az izoméria és homológia ismeretei alapján a szénvegyületek sokfélesége?
6. Mit értünk szerves vegyületek molekuláinak kémiai szerkezetén? Fogalmazza meg a szerkezetelmélet álláspontját, amely megmagyarázza az izomerek tulajdonságainak különbségét Fogalmazza meg a szerkezetelmélet álláspontját, amely megmagyarázza a szerves vegyületek sokféleségét!
7. Milyen hozzájárulást nyújtottak ehhez az elmélethez az egyes tudósok - a kémiai szerkezet elméletének megalapítói? Miért az orosz kémikus közreműködése játszott vezető szerepet ennek az elméletnek a kialakításában?
8. Lehetséges, hogy a C 5 H 12 összetételnek három izomerje van. Írja le ezek teljes és rövidített szerkezeti képleteit,
9. Az anyagmolekula bekezdés végén bemutatott modellje szerint (lásd 7. ábra) alkossuk meg molekuláris és rövidített szerkezeti képleteit!
10. Számítsa ki a szén tömeghányadát az alkánok homológ sorozatának első négy tagjának molekuláiban!

Kémia és farmakológia

Egy anyag kémiai szerkezete, mint az atomok kapcsolódási sorrendje a molekulákban. Az atomok és az atomcsoportok kölcsönös hatása egy molekulában. Ebben az esetben szigorúan betartják a szénatomok négyértékű és a hidrogénatomok egyértékűségét. Az anyagok tulajdonságai nemcsak a minőségi és mennyiségi összetételtől függnek, hanem a molekulában lévő atomok kapcsolódási sorrendjétől, az izoméria jelenségétől is.

§1.3. A szerves vegyületek kémiai szerkezetének elméletének főbb rendelkezései A.M. Butlerova. Egy anyag kémiai szerkezete, mint az atomok kapcsolódási sorrendje a molekulákban. Az anyagok tulajdonságainak függése a molekulák kémiai szerkezetétől. Az atomok és az atomcsoportok kölcsönös hatása egy molekulában.
A múlt század hatvanas éveire a szerves kémia hatalmas mennyiségű, magyarázatot igénylő tényanyagot halmozott fel. A kísérleti tények folyamatos felhalmozódása mellett a szerves kémia elméleti koncepcióinak elégtelensége különösen kiélezett. Az elmélet lemaradt a gyakorlat és a kísérlet mögött. Ez az elmaradás fájdalmasan tükröződött a laboratóriumi kísérleti kutatások során; a vegyészek kutatásaikat nagyrészt véletlenszerűen, vakon végezték, gyakran anélkül, hogy megértették volna az általuk szintetizált anyagok természetét és a kialakulásukhoz vezető reakciók lényegét. A szerves kémia, Wöhler találó kifejezésével, egy sűrű erdőhöz hasonlított, tele csodálatos dolgokkal, egy hatalmas bozóthoz, amelynek nincs kijárata, nincs vége. "A szerves kémia olyan, mint egy sűrű erdő, amelybe könnyű belépni, de lehetetlen kilépni." Úgy tűnik tehát, hogy az a sors volt, hogy Kazan iránytűt adott a világnak, amellyel nem félelmetes belépni a „Sűrű Szerves Kémia Erdőjébe”. Ez a ma is használt iránytű pedig Butlerov kémiai szerkezetelmélete. A múlt század 60-as évétől napjainkig minden szerves kémia tankönyv a világon a nagy orosz kémikus, Alekszandr Mihajlovics Butlerov elméletének posztulátumaival kezdődik.
A kémiai szerkezet elméletének főbb rendelkezései A.M. Butlerov
1. pozíció
A molekulák atomjai vegyértéküknek megfelelően meghatározott sorrendben kapcsolódnak egymáshoz.. A molekulában lévő atomközi kötések sorozatát kémiai szerkezetének nevezik, és egy szerkezeti képlet (szerkezeti képlet) tükrözi.

Ez a rendelkezés minden anyag molekulájának szerkezetére vonatkozik. A telített szénhidrogének molekuláiban a szénatomok egymással összekapcsolódva láncokat alkotnak. Ebben az esetben szigorúan betartják a szénatomok négyértékű és a hidrogénatomok egyértékűségét.

2. pozíció. Az anyagok tulajdonságai nemcsak a minőségi és mennyiségi összetételtől függnek, hanem a molekulában lévő atomok kapcsolódási sorrendjétől is.(az izoméria jelensége).
A szénhidrogénmolekulák szerkezetét tanulmányozva A. M. Butlerov arra a következtetésre jutott, hogy ezek az anyagok, kezdve a butánnal (C 4 N 10 ), azonos molekulaösszetétel mellett az atomok kapcsolódási sorrendje is lehetséges.A butánban tehát a szénatomok kettős elrendeződése lehetséges: egyenes (elágazás nélküli) és elágazó lánc formájában.

Ezeknek az anyagoknak ugyanaz a molekulaképlete, de eltérő szerkezeti képletük és eltérő tulajdonságaik (forráspontja). Ezért ezt különböző anyagok. Az ilyen anyagokat izomereknek nevezzük.

Azt a jelenséget pedig, amelyben több azonos összetételű és azonos molekulatömegű, de molekulák szerkezetében és tulajdonságaiban eltérő anyag létezhet, jelenségnek nevezzük. izoméria. Ezenkívül a szénhidrogénmolekulákban lévő szénatomok számának növekedésével az izomerek száma nő. Például 75 izomer van (különböző anyagok), amelyek megfelelnek a C képletnek 10 N 22 és 1858 C képletű izomer 14 H 30 .

A C 5 H 12 összetételhez a következő izomerek létezhetnek (három van belőlük) -

3. pozíció. Egy adott anyag tulajdonságai alapján meghatározható a molekulájának szerkezete, a szerkezet alapján pedig megjósolhatóak a tulajdonságai.Ennek a rendelkezésnek a bizonyítása Ez a rendelkezés a szervetlen kémia példájával igazolható.
Példa. Ha ez az anyag a lila lakmusz színét megváltoztatja rózsaszín szín, kölcsönhatásba lép fémekkel egészen hidrogénig, bázikus oxidokkal, bázisokkal, akkor feltételezhetjük, hogy ez az anyag a savak osztályába tartozik, i.e. Hidrogénatomokat és savas maradékot tartalmaz. És fordítva, ha egy adott anyag a savak osztályába tartozik, akkor a fenti tulajdonságokkal rendelkezik. Például: N 2 S O 4 - kénsav

4. pozíció. Az anyagok molekuláiban lévő atomok és atomcsoportok kölcsönösen befolyásolják egymást.
Ennek az álláspontnak a bizonyítéka

Ezt az álláspontot a szervetlen kémia példájával igazolhatjuk, ehhez össze kell hasonlítani a vizes oldatok tulajdonságait. NH 3, HC1, H 2 O (jelzőművelet). Az anyagok mindhárom esetben tartalmaznak hidrogénatomot, de más-más atomokhoz kapcsolódnak, amelyek eltérően hatnak a hidrogénatomokra, így az anyagok tulajdonságai is eltérőek.
Butlerov elmélete volt a szerves kémia tudományos alapja, és hozzájárult gyors fejlődéséhez. Az elmélet rendelkezései alapján A.M. Butlerov magyarázatot adott az izomerizmus jelenségére, megjósolta a különféle izomerek létezését, és néhányat először szerzett belőlük.
1850 őszén Butlerov letette a kémiai mesterképzés vizsgáit, és azonnal megkezdte doktori disszertációját „Az illóolajokról”, amelyet a következő év elején védett meg.

1858. február 17-én Butlerov jelentést tett a Párizsi Kémiai Társaságban, ahol először vázolta elméleti elképzeléseit az anyag szerkezetéről, jelentése általános érdeklődést és élénk vitát váltott ki: „Az atomok egymással való egyesülési képessége különböző. . Ebből a szempontból különösen érdekes a szén, amely August Kekule szerint négyvegyértékű, mondta Butlerov jelentésében. összefüggések."

Ilyen gondolatokat még senki nem fejtett ki. Talán eljött az idő – folytatta Butlerov –, amikor kutatásunknak az anyagok kémiai szerkezetére vonatkozó új elmélet alapjává kell válnia. Ezt az elméletet a matematikai törvények pontossága fogja megkülönböztetni, és lehetővé teszi a szerves vegyületek tulajdonságainak előrejelzését."

Néhány évvel később, egy második külföldi útja alkalmával Butlerov bemutatta az általa megalkotott elméletet vitára, és a német természetkutatók és orvosok 36. kongresszusán, Speyerben mondott üzenetet. A találkozóra 1861 szeptemberében került sor. Előadást tartott a kémiai szekció előtt. A témának több mint szerény neve volt - „Valami a testek kémiai szerkezetéről.” A jelentésben Butlerov kifejezi a szerves vegyületek szerkezetére vonatkozó elméletének főbb rendelkezéseit.
Az A.M. Butlerov

Az A.M. iroda Butlerov

A kémiai szerkezet elmélete lehetővé tette számos, a 19. század második felének elején a szerves kémiában felhalmozott tény magyarázatát, bebizonyította, hogy kémiai módszerekkel (szintézis, bomlás és egyéb reakciók) lehetséges a sorrend felállítása. az atomok összekapcsolása a molekulákban (ez bebizonyította a szerkezeti anyagok megismerésének lehetőségét);

Valami újat vezetett be az atom- és molekulaelméletbe (az atomok elrendezésének sorrendje a molekulákban, az atomok kölcsönös hatása, a tulajdonságok függése az anyag molekuláinak szerkezetétől). Az elmélet az anyag molekuláit rendezett rendszernek tekintette, amely az egymásra ható atomok dinamikájával van felruházva. Ebben a vonatkozásban az atom- és molekulaelmélet kapott továbbfejlesztést, ami a kémia tudománya számára nagy jelentőséggel bírt;

Lehetővé tette a szerkezet alapján a szerves vegyületek tulajdonságainak előrelátását, új anyagok szintézisét, a terv betartásával;

Lehetővé teszi a szerves vegyületek sokféleségének magyarázatát;

Erőteljes lendületet adott a szerves vegyületek szintézisének, a szerves szintézis iparának fejlődéséhez (alkoholok, éterek, színezékek, gyógyászati ​​anyagok stb. szintézise).

Miután kidolgozta az elméletet, és új vegyületek szintézisével megerősítette annak helyességét, A.M. Butlerov nem tartotta az elméletet abszolútnak és megváltoztathatatlannak. Amellett érvelt, hogy fejlődnie kell, és előre látta, hogy ez a fejlődés az elméleti tudás és a felmerülő új tények közötti ellentmondások feloldásán keresztül megy végbe.

A kémiai szerkezet elmélete, mint A.M. Butlerov, nem maradt változatlan. Továbbfejlesztése főleg két, egymással összefüggő irányban haladt.

Az elsőt maga A. M. Butlerov jósolta meg

Úgy vélte, hogy a tudomány a jövőben nemcsak az atomok kapcsolódási sorrendjét tudja majd megállapítani a molekulában, hanem azok térbeli elrendezését is. A molekulák térbeli szerkezetének doktrínája, amelyet sztereokémiának neveznek (görögül "stereos" - térbeli), a múlt század 80-as éveiben lépett be a tudományba. Lehetővé tette olyan új tények magyarázatát, előrejelzését, amelyek nem illeszkedtek a korábbi elméleti koncepciók keretei közé.
A második irány a huszadik századi fizikában kidolgozott, az atomok elektronszerkezetére vonatkozó tan szerves kémiában történő alkalmazásához kapcsolódik. Ez a doktrína lehetővé tette az atomok kémiai kötéseinek természetének megértését, kölcsönös befolyásuk lényegének megismerését, bizonyos kémiai tulajdonságok anyag általi megnyilvánulásának okának magyarázatát.

A szerkezeti képletek kibővítettek és rövidek

A szerves vegyületek sokféleségének okai

A szénatomok egyszeres (egyszerű), kettős és hármas kötéseket alkotnak:

Vannak homológ sorozatok:

Izomerek:

OLDAL \* MERGEFORMAT 1

Valamint más művek, amelyek érdekelhetik Önt
11957.		STRATÉGIA ÉS TAKTIKA A BANK SZÁMÁRA A LÍZINGIPARÁBAN	423,72 KB
	139 DIPLOMAROBOT STRATÉGIA ÉS TAKTIKA A BANKHOZ A LÍZINGIPAR SZFÉRÉBEN Ukrajna gazdaságában és bankrendszerében az évek hátralévő részében gyökeres változások történtek a lízinghitelezés területén. Obsjag operatív lízing Ukrajnában є felügyelet...
11958.		Távoli banki szolgáltatások rendszerének fejlesztése modern körülmények között (a Priorbank OJSC példáján)	523,74 KB
	MAGYARÁZÓ JEGYZET az érettségi projekthez a Távoli banki szolgáltatások rendszerének fejlesztése témában. modern körülmények között a Priorbank OJSC példáján ABSZTRAKT A magyarázó jegyzet terjedelme 89 oldal. 13 lap. 12 alkalmazásforrás
11960.		Projekt kidolgozása a hiteltartozás-kezelés üzleti folyamatainak újratervezésére	1,04 MB
	Tartalom Szimbólumok listája 1 A hiteltartozás kezelésének elméleti vonatkozásai a bank tevékenységében 1.1 A lakossági banki szolgáltatások piacának jelenlegi állapota és problémái a Fehérorosz Köztársaságban 1.2 A hiteltartozás kezelésének módszerei ...
11961.		A pénzügyi kockázatkezelés technológiájának fejlesztése (például: JSC "Sibbusinessbank")	1,06 MB
	Diplomás munka a Pénzügyi kockázatkezelés technológiájának fejlesztése témában egy példán: OJSC Sibbusinessbank TARTALOM Bevezetés 1. fejezet A pénzügyi kockázatkezelési technológia elméleti vonatkozásai 1.1 A pénzügyi kockázat fogalma és típusai 1.2 ...
11963.		A BANK PÉNZÜGYI EREDMÉNYÉNEK ELEMZÉSE A JSC FAR EAST BANK PÉLDÁJÁN	960 KB
	Tézis A BANK PÉNZÜGYI EREDMÉNYÉNEK ELEMZÉSE A JSC FALNEASTOCHNY BANK PÉLDÁJÁN TARTALOM BEVEZETÉS 1. FEJEZET A BANK HITEL- ÉS BEFEKTETÉSI POLITIKÁJA 1.1 Lényeg befektetési tevékenység bankok és vállalkozások 1.2 A banki hitelezés lényege ...
11964.		A Takarékpénztár tevékenysége az értékpapírpiacon (JSC "URAL SAVINGS BANK RF" példáján)	1013,46 KB
	A szakdolgozat témája: A Takarékpénztár tevékenysége az értékpapírpiacon az OROSZ FÖDERÁCIÓS URAL TAKARÉKPÉNZ JSC példáján TARTALOM BEVEZETÉS 1 A TAKARÉKPANSZ TEVÉKENYSÉGÉNEK GAZDASÁGI ALAPJAI A1 TÉRpapírpiacon Résztvevők ...1.